Na sklonku roku 1996 začal v prostorách někdejšího Divadla Jiřího Wolkera, krátce známého také jako Divadlo na Starém Městě, působit zcela nový soubor. Vznikl spojením herecké skupiny kolem režisérky Hany Burešové a dramaturga Štěpána Otčenáška, jež se oddělila od smíchovského Labyrintu, a tehdejšího souboru Dejvického divadla vedeného Janem Bornou. Po pěti letech patří divadlo, jež se pojmenovalo podle ulice, v níž působí - "v Dlouhé" - k neodmyslitelným jevům kulturního života metropole.
Za prvních pět let divadlo uvedlo 1171 představení. Na domácí scéně jich domácí soubor odehrál 890. Dalších 102 na zájezdech. Se 179 představeními vystupovali na jevišti hosté. Do hlediště usedlo celkem 271 075 diváků.
Na repertoáru dodnes ještě zůstávají některá představení, která sem byla přenesena z původních působišť souboru. Většinou jde o inscenace, jež byly oceněny v prestižních divadelních anketách: například Pitínského montáž z Jana Čepa a Jakuba Demla Sestra úzkost nebo Grabbeho hra Don Juan a Faust.
Divadlo v Dlouhé ale nemuselo žít jen ze staré slávy. Úspěch u diváků i u kritiky si rychle získalo novinkami, připravenými již do nového prostoru.
Hned v první sezóně zaujal Topolův Konec masopustu, který mnozí odborníci označovali (v anketě Divadelních novin) za nejlepší inscenaci roku 1997. O sezónu později pak náročný jevištní přepis románu Thomase Manna Kouzelný vrch či Crommelynckův Velkolepý paroháč, v němž exceloval Karel Roden. Protagonistova virtuozita, jak si povšimla kritika, kupodivu nijak neumenšila prostor spoluhráčům, naopak je podnítila. To je jeden z hlavních rysů práce Divadla v Dlouhé: kolektivismus v tom nejlepším smyslu slova.
Herci z Dlouhé jsou také ve své většině dobře muzikantsky nadáni. Živá hudba a písničky mají proto ve zdejších inscenacích mnohdy důležité místo. Dokladem mohou být představení z třetí, respektive čtvrté sezóny: Kabaret Vian - Cami či retro-muzikál z Prahy šedesátých let podle Ludvíka Aškenazyho Jak jsem se ztratil. Výběr z písniček, které při nich zazněly, vyšel na sedmdesátiminutovém kompaktním disku, jímž si divadlo připomnělo svoji první pětiletku. Zajímavého materiálu je prý ale ještě na další dva disky.
Originální podněty si Divadlo v Dlouhé bere z různých literárních děl. Jednou se stane inspirací "čítanková satira" Svatopluka Čecha o panu Broučkovi, jindy verneovka Tajemství Viléma Storitze. Anglický prozaik Terry Pratchett, který v Dlouhé viděl inscenaci svých Soudných sester, se nechal slyšet: "Upřímně prohlašuji, že toto je nejlepší divadelní zpracování mého příběhu, jaké jsem kdy viděl."
Divadlo v Dlouhé si za pět sezón vytvořilo svůj osobitý styl. V něm se spojuje komika s fantazií, cit pro snovost s odvahou dovést výstřednost až do krajnosti. Ani v těch nejkomičtějších situacích není však divák nucen k povrchnímu smíchu. A naopak: Ve chvílích, kdy jevišti dominuje úzkost a tragika, třpytí se na samém dně vždy ještě perlička humoru.
